少女克萊爾·里昂斯（艾倫·馬洛飾）隨父母從奧蘭多搬到西切斯特，由于尚未找到合適住所，克萊爾·里昂斯一家暫時住在朋友威廉姆·布洛克（大衛·奇桑姆飾）的家中。布洛克的女兒梅西（伊莎貝拉·麥克羅林飾）養尊處優，個性張揚，她所就讀的奧克特私立女子中學更是一所云集了高貴嬌小姐的學校。在她眼里，衣著質樸、個性單純的克萊爾·里昂斯如同一只丑小鴨。不同的身份和成長環境令兩個女孩之間無法建立平等的友情，梅西和同黨們在學校里想方設法整治克萊爾·里昂斯，而克萊爾·里昂斯也受虛榮心的驅使，一心結交這群高貴的小姐們。在這一過程中，她們各自迷失了自己……