唐家杰 (黃日華飾) 有四段情都令他刻骨銘心。初戀情人鐘雪兒 (藍潔瑛飾) 由文員轉為電影紅星，家杰無法忍受兩人的距離而提出分手。第二段情在他就讀課程而認識老師林思恒 (鄭裕玲飾) ，兩人已到談婚論嫁地步，但思恒不能接受父親再婚而離港，導致感情無疾而終。家杰妹妹家慧（陳嘉賢飾）有同學周秀文 (黃造時飾) 一向暗戀他，大家都有好感，但不被好友王啟聰（任達華飾）看好。女強人性格的楊曼玲 (陳秀珠飾) 時，與人打賭要征服家杰，家杰在玲與文之間搖擺。家杰向文求婚后，雪兒再次出現，玲惱羞成怒，勸雪兒勿放棄家杰。思恒回港，成為家杰的同事，四美令家杰難以抉擇……